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Notizie storico-critiche. Il castello sorge su una penisola che è stata sede sin dall’antichità di opere fortificate. Il complesso, fondato dagli arabi, è stato ampliato in epoca normanna e restaurato, con interventi sostanziali, in età sveva per volere di Federico II. L’opera, in questo periodo, rientrava tra i “catra exempa”, ovvero sotto la giurisdizione imperiale. Le ragioni della riedificazione del castello di Milazzo vanno individuate nell’esigenza di Federico II di costruire una grande residenza destinata a soddisfare la sua inclinazione per la caccia e la pesca, ma anche a fungere come luogo di villeggiatura. Una delle fonti più attendibili, per risalire alla sua datazione, sono sicuramente le lettere lodigiane del 17 novembre 1239, già utili per l’indagine di altri monumenti svevi. Nel 1278 Carlo D’Angiò provvede all’allestimento delle galee dotandone il castello di 100. Il monumento divenne teatro di lotte ed assedi durante il XIV secolo quando si verificarono furibonde battaglie prima tra gli eserciti di Roberto D’Angiò e Pietro D’Aragona, poi tra l’esercito di Ludovico D’Aragona ed i seguaci di Chiaromonte. Col tempo, ed il succedersi delle varie epoche e dominazioni, il Castello di Milazzo ha subito alcune modifiche di tipo difensivo, anche a causa del perfezionamento dei mezzi bellici che necessitavano di una cornice strutturale più adeguata. Negli anni ’60 del secolo scorso l’opera era ancora adibita a carcere giudiziario e falsato da ulteriori sovrastrutture moderne.
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