Il muro superstite delle cosiddette "Naumachie", in realtà una cisterna di epoca romana

Con l'avvento del Cristianesimo S. Pietro destina a Taormina il Vescovo Pancrazio, che già prestava la sua opera di conversione nella regione. Vescovi "prestantissimi per santità di costumi, zelo e dottrina", scrive Vito Amico, si succedono fino all'età Araba. Poche sono le notizie in questo lasco di tempo, che annovera la caduta dell'Impero romano d'Occidente nel 447 d.C., l'invasione dei Goti, la presenza dei Bizantini, la conquista Araba.
Certo è che Taormina, occupa una posizione strategica importante per la tenuta militare del territorio circostante. I saraceni l'assediano per ben due anni, prima che, a causa del tradimento di un mercenario messinese (un certo Tommaso Balsamo), la notte del Natale del 906 venne presa e distrutta totalmente. Il triste destino colpì, non solo, le costruzioni, ma anche gli abitanti, che, o furono decapitati o venduti come schiavi. Pochi si salvarono fuggendo sui monti.
Taormina fu nuovamente edificata, nella parte sud, laddove finiva la città greco-romana (rasa al suolo dai saraceni) e abbellita, la soprannominarono con il nome di Almoezia dal Califfo Al Moez.
Della città si impossessa il Gran Conte Ruggero, il quale espugnato Castronovo volge alla conquista del Valdemone, cingendo d'assedio la Città, attraverso la costruzione di ben ventidue fortezze in legname: tronchi e rami formano un muro insuperabile; nondimeno i saraceni resistono per molto tempo prima di capitolare nel 1078.

Taormina diviene Città Demaniale, compresa nella Diocedi prima di Troina e poi di Messina, quando la sede Vescovile viene qui trasferita.

Segue le vicende della Sicilia, sotto gli Svevi e poi sotto gli Aragonesi. Nel 1410 il Parlamento Siciliano svolge a Taormina la sua storica seduta, alla presenza della Regina Bianca di Navarro, per l'elezione del re successore, dopo la morte di Martino II.

Nel secolo XVII Filippo IV concede il privilegio che la Città appartenga stabilmente alla Corona.

Nel 1675 è assediata dai Francesi, che occupano Messina. La storia gloriosa volge al suo declino. I Francesi di Casa D'Orleans non la ritengono Città importante. Gli Angioini ne aboliscono i privilegi di cui godeva.
Con la guerra del Vespro gli Angioini vennero sconfitti in Sicilia. Taormina ritorna sotto gli spagnoli ed i vicerè con i passati privilegi.

Con il trasferimento della Reggia Borbonica a Palermo, in seguito all'occupazione dell'esercito napoleonico di Napoli e del Sud, re Ferdinando I di Sicilia volle ringraziare Taormina per la sua antica fedeltà alla casata, venne in visita ufficiale nella fedele Taormina, donando al sindaco dell'epoca, Pancrazio Ciprioti, in segno di approvazione, l'Isola Bella.
I Borboni, come se non bastasse, resero più facile l'accesso alla città , tagliando il promontorio del Catrabico e realizzando così una strada litoranea che congiungeva facilmente Messina a Catania. Dopo la Napoli-Portici ,la seconda strada ferrata del Regno fu costruita sempre tra Messina e Catania.

Taormina è inserita nel grand Tour, che da adesso in poi si svilupperà. Famosi scrittori ed artisti (Goethe, Maupassant, Rouel ed altri) manifestarono un grande interesse verso la bellezza del luogo e verso i suoi importanti resti archeologici
Taormina divenne luogo di residenza del turismo elitario, soprattutto inizialmente proveniente dal Nord Europa (l'Inghilterra, soprattutto). Tra i turisti importanti nel secolo XIX, vi fu lady Florence Trevelyan, imparentata con la stessa Regina Vittoria. A causa di uno scandalo di corte, venne esiliata, ed essa scelse come residenza proprio Taormina, dove sposò il ricco filantropo italiano Salvatore Cacciola, sindaco di Taormina ed amico del Duca di Kent. La lady inglese lasciò il segno della sua presenza a Taormina: acquistata l'Isola Bella, e una ventina di casupole nel centro storico, realizzò, abbatendole, il suo giardino, con inserite delle costruzioni ispirate all'Oriente. Quel “giardino” è l'attuale Parco comunale, oggi visitabile. Re Edoardo VII (con cui si dice aveva avuto una relazione) venne spesso, agli inizi del Novecento, nella cittadina siciliana.
Dopo Goethe, che parlò di Taormina nel suo Viaggio in Italia, numerosi altri personaggi notevoli la visitarono, come: Friedrich Noetzsche, Richard Wagner, il Kaiser Guglielmo II di Germania, Oscar Wilde, lo Zar Nicola I di Russia, Ignazio Florio e Franca Florio, Gabriele D'Annunzio, Gustav Klimt, Sigmund Freud, Edmondo De Amicis, e re, aristocratici, banchieri e magnati da ovunque.

La fama di Taormina si diffuse nel mondo. Si costruirono tanti alberghi tutti gestiti da famiglie del luogo. Un paese di semplici pescatori e contadini e di alcuni benestanti si tramutò in un paese di commercianti, albergatori e costruttori. Superata la Seconda Guerra Mondiale, che era costata ben due bombardamenti (uno il 9 luglio del 1943, festa del patrono San Pancrazio), si sviluppò il classico turismo individuale, con un stile di alta classe e di fascino, che sino allora aveva reso ricca e celebre Taormina Si ebbe, con l'arrivo di scrittori, artisti, attori, imprenditori, una dolce vita taorminese, che non mancava di creare scandali o notizie di ogni genere sui giornali di gossip di tutto il mondo. Fino al 1968 Taormina era una città turistica tipicamente invernale per un turismo agiato e personale, tanto che i più importanti alberghi aprivano ad ottobre e terminavano a giugno.
Nel 1968, con il terremoto del Belice, iniziò una lenta ma inesorabile mutazione d'indirizzo. Il turismo taorminese divenne un turismo di massa. Forti furono i cambiamenti. Gli alberghi iniziarono a vendere ai maggiori tour operator; furono costruiti nuovi alberghi, e quelli esistenti finirono per cambiare gestione. Vi fu una forte “cementificazione”, nuove offerte, nuovi servizi, nuovi contenuti. Molti alberghi ora cessavano a novembre e riaprivano in primavera. Finiti i tempi dei locali trasgressivi e del gossip, ora Taormina rappresenta una realtà forte e propositiva, possiede un'offerta turistica così grossa, variegata ed unica in Sicilia, da farne un sito di punta nella regione, ma anche internazionalmente. Le qualità di Taormina e la sua bellezza sono rimaste intatte, ma, ora, sono alla portata di tutti, per una vacanza che continua ad essere sicuramente “speciale”.