Nel III secolo a.C., iniziano le guerre puniche, che vedono lo scontro militare fra Roma e Cartagine e tutti i suoi alleati.  Alla fine della Prima, fu costituito la provincia di Sicilia (227 a.C.). Siracusa mantenne il controllo della Sicilia sud orientale, compresa Hybla. Dopo la Seconda guerra Punica, con l’assedio e la conquista di Siracusa, nel 212 a.C., il governo passò direttamente ai romani.

Nel 450 circa, l’equilibrio della dominazione romana si infranse con la caduta dell’impero. Giunsero i barbari a conquistare l’intera Sicilia e perle come Hybla Mayor, sparirono letteralmente dalla cartina geografica. Dopo i Vandali e gli Ostrogoti (V-VI secolo) giunsero i Bizantini (VI-IX secolo). Fu solo durante la dominazione Araba (IX-XI secolo) che l’area ricominciò un lento ripopolamento. Durante i successivi periodi Normanni e Svevi si venne creando il primo piccolo borgo di Avola.

Durante il governo aragonese e quello spagnolo del XVI e XVII secolo, Avola conobbe un periodo fortunato. La città crebbe e anche il numero degli abitanti raggiunse le seimila unità. Il terribile terremoto del 1693 azzerò la precedente crescita di Avola radendola al suolo.
Dopo l’infausto evento la Val di Noto, ma in genere la Sicilia sud orientale (compresa Siracusa e Catania) richiese un enorme lavoro di ricostruzione. Ad Avola, per volontà del Principe Nicolò Pignatelli d'Aragona, fu steso un progetto di ricostruzione dell’abitato, ad opera dell’architetto gesuita Angelo Italia. Questi immaginò un paese a pianta centrale e forma geometrica esagonale. Il paese di Avola, tuttavia, non crebbe sulle macerie del precedente, posto sulla collina, ma davanti ad esso, sul litorale.
Durante i due secoli successivi, la città si arricchì sia di costruzioni religiose, chiese e conventi, sia di palazzi signorili per la nobiltà del luogo. Agli inizi del XX secolo si aggiunsero alcune ville in stile liberty.

Tra le costruzioni civili di maggior pregio, possiamo annotare: Palazzo Ducale, Palazzo di Città, Teatro Comunale. Tra quelle religiose, vanno citate: chiese di Sant'Antonio Abate, Sant'Antonio di Padova e la bellissima Chiesa Madre.