La piana di Milazzo, oltre ai resti archeologici, è legata ad una storia riflessa del centro cittadino. Su di essa si muovono le famiglie nobiliari di Milazzo, con le loro proprietà, le masserie e i magazzini per le coltivazioni, le ville residenziali e i luoghi di culto personali e le relative abitazioni dei loro contadini. La "masseria" agricola più rilevante è quella in "Contrada Faraone". E’ un piccolo aggregato, anche fortificato, risalente al ‘500, di proprietà degli omonimi Patrizi messinesi e poi ceduta ai Lucifero di S. Nicolò. Così pure abbiamo le fattorie nelle Contrade "Masseria" (con mulini ad acqua) e "Botteghelle". Molti altri casali nella Piana si legano ai nomi delle famiglie dei Proto, dei Catanzaro, dei Cumbo, dei Lucifero, dei D'Amico, dei Ventimiglia o dei Bonaccorsi. Queste stesse sono collegate alle architetture di chiese e cappelle gentilizie.

L’eccezione conferma la regola: una  piccola chiesetta del 1400 fece sorgere attorno a sè, come "Casale", il villaggio di S. Pietro, dal nome omonimo della chiesa. Nel 1612 il piccolo centro divenne feudo del barone Antonio Spadafora, famiglia poi successivamente elevata al rango principesco, che perdurò, sino al 1879, come piccolo Comune autonomo.

Altre frazioni e costruzioni nella Piana sono legate alla presenza di Conventi. In "Contrada S. Basilio", infatti,  era presente l’antichissimo monastero dei monaci basiliani, di rito greco. La contrada, a sua volta, era legata ai Baroni Balsamo, famiglia messinese del famoso Giuseppe Balsamo (detto “Conte di Cagliostro”).
Il nome della Contrada Badessa" nasce, invece, con Costanza d'Aragona, sorella di Ludovico (re di Sicilia nel XIV secolo), proprietaria dell’appezzamento terriero, la quale, fattasi suora, portò in dote al monastero di S. Chiara in Messina la proprietà milazzese. Esiste anche nella Piana la "Contrada Religione" di attinenza dei  Cavalieri di Malta e di altri ordini religiosi.

Con la Storia la piana di Milazzo ha visto nel tempo mutare le stesse colture agricole. I cereali e la vite erano preponderanti nel periodo romano, circondate da boschi secolari. Nuove colture furono introdotte in periodo arabo e svevo, con una produzione agricola di interesse isolano. Nel Settecento, con la frantumazione del feudi medievali, scomparvero le antiche e floride coltivazioni del gelso (con la relativa produzione della seta) e del lino. Non solo. Furono eliminati definitivamente i restanti terreni a bosco, tra cui il grande Parco Reale, dove cacciavano Federico II di Svevia e i sovrani aragonesi Giacomo e Federico (nelle Contrade "Parco" e "Palazzo").
Con il raggiungimento dell’Unità d’Italia nell’800, sono nate moderne strutture di industrie di trasformazione, cantine sociali e aree florovivaistiche.