Notizie storico-critiche.

Il castello sorge su una penisola che è stata sede sin dall’antichità di opere fortificate (già in periodo neolitico, intorno al 4000 a.C., come dimostra la necropoli), e successivamente in epoca classica con l'acropoli greca. Le prime notizie della sua esistenza risalgono al periodo romano. Il complesso, sostanzialmente, fu fondato dagli arabi (dall'843), e poi ampliato in epoca normanna e restaurato, con interventi sostanziali, in età sveva per volere di Federico II. Successivamente intervennero gli Aragonesi che aggiornarono l'impianto difensivo, e, infine, gli Spagnoli che lo inglobarono in una pesante cinta muraria. Col tempo, ed il succedersi delle varie epoche e dominazioni, infatti, il Castello di Milazzo ha subito alcune modifiche di tipo difensivo, anche a causa del perfezionamento e lo sviluppo dei mezzi bellici che necessitavano di una cornice strutturale più adeguata.

L’opera, in periodo svevo, rientrava tra i  “catra exempa”, ovvero sotto la giurisdizione imperiale.  Le ragioni della riedificazione del castello di Milazzo vanno individuate nell’esigenza di Federico II di costruire una grande residenza destinata a soddisfare  la sua inclinazione per la caccia e la pesca, ma anche a fungere come luogo di villeggiatura. Una delle fonti più attendibili, per risalire alla sua datazione, sono sicuramente le lettere lodigiane del 17 novembre 1239, già utili per l’indagine di altri monumenti svevi. Vi lavorò al suo sviluppo sicuramente Riccardo da Lentini, fedele architetto di Federico II. Altri vari ed importanti architetti si succedettero alla direzione dei lavori, come  Antonio Ferramolino, Orazio del Nobile, Camillo Camilliani e Pietro Novelli.

Nel 1278 Carlo D’Angiò provvede all’allestimento delle galee dotandone il castello di 100. Il monumento divenne teatro di lotte ed assedi durante il XIV secolo quando si verificarono furibonde battaglie prima tra gli eserciti di Roberto D’Angiò e Pietro D’Aragona, poi tra l’esercito di Ludovico D’Aragona ed i seguaci di Chiaromonte.

Negli anni ’60 del secolo scorso l’opera era ancora adibita a carcere giudiziario e falsato da ulteriori sovrastrutture moderne.