Alcamo ebbe numerosi feudatari. Sotto la famiglia dei Ventimiglia fu costruito l’omonimo castello a quattro torri fatto edificare alla fine del XIV secolo, sulla sommità del Monte Bonifato, di cui rimangono le rovine.

Anche la famiglia Peralta, tra il XIV-XV secolo, costruì un castello, poi terminato da Enrico e Federico Chiaramonte.  Successivamente, il maniero divenne proprietà dei Cabrera, Conti di Modica, che lo mantennero fino al 1812, quando, per debiti, venne venduto al miglior offerente, passando, quindi, agli Stuart. Nel 1828, fu espropriato dal Tribunale Civile di Trapani e trasformato in prigione, stalla e successivamente gli uffici comunali. Attualmente, grazie a dei recenti lavori di restauro, svoltisi nel decennio 2000-2010, condotti dagli architetti: Paolo Marconi, Gaetano Cataldo e Giuseppe Saporito, il castello si presenta in ottime condizioni. Al suo interno vi sono ospitati il Museo Etnografico e l’Enoteca Storica Regionale.
Nel castello di Alcamo è collocato anche un teatro per l'opera dei pupi, dove spesso si svolgono delle rappresentazioni.

La costruzione del castello fu iniziata in un periodo di lotte tra governo regio e baroni. Per la difesa della produzione di granaglie e del loro commercio, furono realizzati tre castelli in un triangolo difensivo che controllava la strada che portava da Mazara del Vallo a Palermo. I tre castelli erano quello di Alcamo, il Castello di Salemi e quello di Calatafimi. Oltre al controllo del territorio, il castello venne utilizzato contro gli stessi alcamesi. Vi furono nel coprso dei secoli, diverse rivolte. Ad esempio, quelle scoppiate nel 1392 e nel 1402

Il castello ha una forma romboidale, con quattro torri: due quadrate e due circolari, tutte merlate. All’interno vi era un ampio cortile. Al suo interno si trovavano una stanza per la tortura dei carcerati, dei locali per le sentinelle ed alloggi nobiliari, utilizzabili per ospitare persone di riguardo, viceré, vescovi e reali  di passaggio. Normalmente, alloggiavano nel Castello il Castellano, i Conti di Modica e dodici militari, ma vi fu ospitato anche Carlo V, nel 1535, nel suo viaggio di ritorno dalla Tunisia. Le mura del castello erano solide e molto spesse, veramente inespugnabili. E’ stato calcolato che il solo castello di Alcamo poteva sostenere un assedio per un periodo di oltre un mese e mezzo.

Fu proprio intorno al 1500, che il capitano di giustizia Ferdinando Vega, per combattere gli assalti dei pirati turchi, fece erigere possenti mura alla difesa del centro abitato di Alcamo. Il passaggio era permesso attraverso quattro porte: Porta Palermo, Porta Corleone, Porta di Gesù e Porta Trapani. Nel 1535, in onore a Carlo V, venne chiusa l’antica Porta Trapani e aperte Porta stella e Porta Nuova e una nuova Porta Trapani e Porta Palermo. La strada che le collegava fu denominata Corso Imperiale.