Pur splendida e gloriosa l’epoca delle polis greche e fenicie fu militarmente travagliata. Segesta e Selinunte erano in continuo contrasto e guerra tra di loro. Nel 580 a.C. Segesta prevalse sulla rivale. Ma nel 415 a.C, trovandosi in difficoltà, chiese soccorso ad Atene. Questa, sfruttando l’occasione, inviò una spedizione militare, contro Selinunte e l’alleata Siracusa. Nonostante la poderosa forza militare, Atene subì una cocente sconfitta da parte siracusana. Segesta prevalse contro Selinunte solo grazie all’esercito cartaginese, che la espugnò, anch’esso chiamato in aiuto, nel 409 a.C..
L’alterna fortuna, nel 307 a.C., portò Siracusa a prevalere su Segesta. Il tiranno siracusano Agàtocle, con la scusa di aiuti economici non ricevuti, si impossessò della città e, dopo unaferoce repressione, ne trasse come schiavi gli abitanti. Crudelmente, camiò il nome della città in Diceopoli (città giusta).

Se nel 276 a. C. Segesta si consegnò a Pirro, generale Cartaginese, nella prima guerra punica, invece, passò dalla parte romana. La loro vittoria finale permise alla città di divenire civitas libera ac immunis, cioè città libera ed esentata dai tributi a Roma, a differenza di quasi tutte le altre città siciliane.
Tuttavia, non tutto andò bene. Nel 104 a.C. proprio da Segesta ebbe origine la rivolta degli schiavi, che impegnò Roma nelle cosiddette guerre servili in Sicilia. I romani ne vennero a capo solo nel 99 a.C. usando durezza e crudeltà.
Pur tuttavia è con Vandali, che la città scompare, nel V secolo, definitivamente. Della splendida Segesta, rimase un piccolo insediamento, ma è la perdita della memoria, più che le distruzioni, che la città viene cancellata.

Solo dopo la costruzione del castello normanno, che verrà ampliato in epoca sveva, prende vita il borgo medievale, che porterà poi alla Calatafimi di oggi.
Si deve alle ricerche storiche di Tommaso Fazello, l’individuazione di antiche città siciliane scomparse nel corso della storia. Sempre a lui si deve la localizzazione di molte di esse, tra le quali anche dell’antica Segesta.