Durante il governo dell’imperatore svevo Federico II, viene costruita la chiesa del Murgo, vicino Agnone, che sarà affidata alla gestione di monaci cistercensi. Il Pantano è dato in proprietà ai Templari, ed il fiume è denominato San Leonardo, per la presenza di una piccola chiesa nelle vicinanze.
Nel 1223 Lentini fu sede del primo parlamento siciliano, ma la rivolta (iniziata a Messina), contro la politica fiscale sveva troppo dura, mise in forse le sue prerogative. I lentinesi si schierarono con la rivolta a favore del papa. Ma a vincere fu Federico II.  Tuttavia, nella successiva assemblea dei principali comuni del regno, tenutasi a Foggia, nel 1239-1240, insieme a comuni come Siracusa, Messina e Catania, partecipò anche una delegazione di Lentini.
Le conseguenze della rivolta non mancarono. Furono, infatti, costruiti due castelli a controllo dell’abitato. Il primo, sul colle Tirone, fu il castrum vetus (potenziando il vecchio castello), ed il secondo, nei pressi del San Mauro, il castellum novum. Ciononostante , perdurando la pesante politica fiscale sveva, diversi furono i contrasti con gli esattori del regno.

Intanto, alla corte di Federico II, svolgeva la sua attività un gruppo di poeti che realizzarono con i loro testi la famosa Scuola letteraria  siciliana. Tra essi vi era il lentinese Jacopo, che svolgeva anche l’attività di notaio di corte. Ad egli si attribuisce l’invenzione del sonetto.