La lunga guerra dei Vespri, non poteva che richiedere un nuovo alleato. Furono interpellati gli Aragonesi, che impegnandosi nella lunga guerra la portarono a termine con successo. La dominazione di questi non si rivelò migliore delle precedenti. In ogni caso coloro che, tramite le alleanze, credevano di indovinare il vincitore finale, molti non raccolsero che un pugno di mosche. Il lentinese conte Alaimo fu uno di questi. Dopo la vittoria degli angioini sugli svevi, era tornato dall’esilio ed ottenuto da Carlo di Francia grandi onori, proprietà ed incarichi. Con la nuova guerra tra angioini e aragonesi non indovinò la sua lotteria personale. Alla fine, in un balletto di alleanze, fu condannato e ucciso per annegamento in mare.
Nelle guerre di successione provocate dalla morto del re Alfonso III, nel 1291, Lentini finisce per sostenere Federico III, incoronatosi re di Sicilia nel 1296. Questi apprezza, e nel 1299 si reca a Lentini per aumentare le difese con l’ampliamento del castello. Tre anni dopo, con la pace di Caltabellotta, Federico torna a Lentini, accolto festosamente dalla popolazione. Qui inaugura la sua strategia nominando i suoi sostenitori con incarichi e titoli nobiliari, con l’intento di circondarsi di suoi fedeli. Così nomina nuovi nobili a Lentini: le famiglie dei La Lumia, gli Sgalambro e i Passaneto.
Ciò provoca dissensi e malumori, tanto da creare una guerra intestina dove grande importanza hanno le famiglie dei Chiaramonte ed i Ventimiglia. Assaltata varie volte e pesantemente danneggiata, la città rimane filo-spagnola. E ancora i re aragonesi spingono verso la riparazione dai danni subiti. Oltre al rafforzamento del sistema difensivo (1330), nuovi privilegi le vengono concessi, come la dignità di Senato, ufficio del Patrizio e l’uso del sigillo (1339) e, più tardi, la possibile riscossione dei proventi della tassa del vino e l’esonero dal pagamento di diversi dazi doganali (1349).
Dopo la firma di una pace inutile (1350) La fortezza di Lentini, schierata dalla parte di Manfredi Chiaramonte, subisce l’assedio dei catanesi, schierati, invece, dalla parte dei Ventimiglia (1359). Al comando di Artale Alagona. Lentini resiste per lungo tempo, ma poi per defezioni e tradimenti la cittadina viene presa con l’inganno e saccheggiata. i familiari di Manfredi Chiaramonte vengono consegnati in mano agli avversari. Si arriva, comunque ad una nuova pace
Tuttavia, la guerra intestina in Sicilia non cessò. I nobili, in presenza di governi deboli, arrivano ad appropiarsi di molte terre demaniali. Solo con il re Martino, che ha sposato Maria, figlia di Federico IV, si giunge alla ratifica della pace definitiva del 1392. Rivolgendosi, successivamente verso il “fronte interno”, riuscì a trovare un accordo con i baroni siciliani. Avocando a se il pieno potere giuridico, almeno per quanto riguardava l'ultimo grado di giudizio, accettò molte delle indebite appropriazioni realizzate in quegli anni da parte dei notabili.
Terminate le lotte esterne ed interne, Lentini chiede l’applicazione dei privilegi fin qui concessi ma mai ottenuti. Martino le dà il "mero e misto imperio", cioè il potere giudiziario per infliggere l'esilio, la mutilazione o la condanna a morte. Il re, data la confusione creatasi in Sicilia a livello delle proprietà e delle giurisdizioni, emanò un censimento. Risultò un quadro alquanto abnorme: nel territorio della sola Lentini, risultarono presenti 34 feudi con relativo feudatario.
Nel 1409 muore il re Martino e gli succede il padre, che muore anch’esso l’anno seguente. Nel 1416 diventa re Alfonso, il quale apre campagne militari fuori della Sicilia. Per far questo ha bisogno dell’appoggio politico dei baroni, a cui concede ulteriori terre e privilegi. Contemporaneamente ha assoluto bisogno di denaro e crea nuove tasse. I nobili vedono aumentare i loro possedimenti e capitali, mentre la popolazione vede solo povertà, carestie e fame.