Il periodo della riconquista cristiana della Sicilia è talmente ricco di leggende che in alcuni casi esistono più versioni della stessa storia. Ne è esempio la conquista del castello di Troina, nella provincia di Enna, dove ne esistono addirittura tre.
La prima versione narra dello stratagemma ideato da Ruggero: questi ordinò che un gregge di capre con delle lanterne attaccate alle corna risalisse di notte il monte del castello dal lato sud, mentre il suo esercito lo assaliva da nord. La confusione fu tale da permettergli di espugnarlo.
La seconda versione racconta di un mugnaio che, accompagnato da un cane, riforniva la Torre dei viveri necessari per resistere all'assedio. Questo mugnaio tradì gli arabi, consegnando il castello ai normanni che poterono entrarvi dalla porta di Baglio.
La terza versione riporta di una vecchia che, con i suoi consigli a Ruggero, lo mise in condizione di entrarvi con il suo esercito e liberare la città di Troina.

In effetti Troina storicamente ha una grande importanza nello scontro tra le due parti. Ruggero fece di Troina la sua capitale nelle prime fasi della guerra. In essa resistette, assediato a sua volta dagli arabi, per i quattro mesi dell’inverno del 1064. Fece costruire nel paese il convento di S. Basilio, e nel 1082 vi istituì la prima diocesi normanna della Sicilia.

Anche ad Enna, dalla difficoltà di concludere la riconquista, scaturisce una nuova leggenda.

Dopo mesi l'assedio della città non era concluso. Ruggero, allora, inviò dei messi a trattare. Gli Ennesi osibirono gran calma e forza: mostrarono montagne di sacchi di provviste, di grano e formaggi, asserendo di poter resistere ai normanni ancora per molto tempo. Ruggero ne fu informato. Stava per togliere l'assedio alla città, quando fu portata da lui una donna, di nome Betta, che gli disvelò l'inganno. I sacchi di grano in realtà erano mucchi di sabbia coperti di grano e i formaggi mostrati erano fatti con il latte delle donne. Ruggero, a quel punto, reagì serrando ancora di più l'assedio. Enna dovette arrendersi proprio per fame.
La leggenda si conclude con la riconoscenza di Ruggero alla donna, alla quale donò il castello posto di fronte ad Enna, che si chiamò, da allora, Calascibetta.

Sotto il profilo etimologico, l’origine del nome Calascibetta è in realtà arabo (Kalat-Scibet, «il castello di Scibet»), con origine identica dei toponimi di Calatabiano, che significa «castello di Biano», e Calatafimi, che vuol dire «castello di Eufemio».